Urodzony w Chandler(Arizona), Hickenbottom dorastał w San Antonio(Texas). W San Antonio uczęszczał do Randolph High School w Randolph Air Force Base. Trenowany przez profesjonalnego meksykańskiego wrestlera Jose Lothario, zadebiutował w 1984 w federacji Mid-South Wrestling przeciwko Art’owi Crews’owi, potem walczył w Texas Allstar Wrestling, gdzie wraz z Paul’em Diamond’em otrzymali od Chavo Guerrero, Sr. TAW Tag Team Championship. HBK walczył także w Central States Championship Wrestling, które to było związane z National Wrestling Alliance. Tam wraz ze swoim partnerem Marty’m Jannety’m pokonali The Batten Twins i wygrali Central States Tag Team Championship, by po krótkim czasie stracić pasy na rzecz tej samej pary. Michaels walczył także w federacji, która znajdowała się w Teksasie, a mianowicie w World Class Championship Wrestling, gdzie walczył przez cały 1985 rok.
Michaels swoją prawdziwą karierę rozpoczął w 1986 roku, wtedy to zadebiutował w American Wrestling Association znów walcząc w tag teamie z Marty’m Jannetty’m. Para była reklamowana jako The Midnight Rockers, miało to na celu “naśladowanie” bardzo popularnych w tamtych czasach Rock ‘N Roll Express i Midnight Express. Jannetty i Michaels wygrali 2 razy AWA World Tag Team Championship, feudując w między czasie z “Playboy” Buddy’m Rose’m i Doug’iem Somers’em. Następnym krokiem w karierze Shawn’a było podpisanie kontraktu z konkurencyjnym dla AWA, World Wrestling Federation. Jednakże zostali oni(HBK i Jannetty) zwolnieni dwa tygodnie później, za to że “bawili się zbyt mocno”(zgodnie z autobiografią Shawn’a chodziło o “nieporozumienia”). Powrócili, więc do AWA, by po roku znów podpisać kontrakt z WWF. Ponieważ prezydent WWF Vince McMahon, chciał mieć do własnej dyspozycji cały dochód z merchandise’u, postanowił wykupić trademark “The Rockers.”
Michaels po całym zdarzeniu z rozpadem The Rockers, przeszedł heel turn i przybrał gimmick “The Boy Toy”. Jego nowy gimmick szybko został zmieniony na “The Heartbreak Kid”, a stało się tak po sugestiach Mr.Perfect’a który bardzo nie lubił gimmicku “The Boy Toy”. Michaels jako heel szybko został połączony z “Sensational” Sherri, która była jego menadżerką. Storyline był tak prowadzony, że wyszło na to, że Sherri była po prostu zakochana w Shawn’ie i to właśnie ona jako pierwsza zaśpiewała theme “Sexy Boy”. To właśnie przez Sherri, rozpoczął się “heel vs heel” feud pomiędzy Michaels’em i Martel’em, który doprowadził do walki wspomnianej dwójki na SummerSlam PPV w 1992 roku.
Kolejnym wielki krok w karierze Shawn’a nastąpił kiedy przyszło mu się zmierzyć z Bret’em Hart’em o WWF Intercontinental Championship w pierwszym w historii WWF Ladder Match’u, niestety dla niego, przegrał. Jednak HBK, który ciągle był heelem i znów otrzymał szanse walki o WWF Intercontinental Championship, a tym razem jego przeciwnikiem był “The British Bulldog” Davey Boy Smith. Walka odbyła się na Saturday Night’s Main Event 27 października 1992 roku i HBK wyszedł z niej zwycięsko. Niedługo od tego czasu, Shawn’a znów czekała wielka walka, tym razem z Bret’em Hart’em o WWF World Heavyweight Championship w main evencie Survivor Series 1992, ale tym razem zszedł z ringu jako przegrany.
Potem rozpoczął się feud pomiędzy HBK i jego byłym tag partnerem Marty’m Jannetty’m, który ponownie pojawił się w WWF pod koniec 1992 roku i przeprowadził kilka pamiętnych pojedynków. To właśnie z nim HBK stracił tytuł na Monday Night RAW 17 maja 1993 roku, ale później tytuł odzyskał już 6 czerwca, przy pomocy swojego nowego ochroniarza i przyjaciela w jednym Diesel’a.
We wrześniu 1993, Michaels na krótko opuścił federacje. Na WWF TV prezydent Jack Tunney powiedział, że po prostu zawiesił HBK’a i że pozbawił go pasa. Nie było to jednak prawdą, bo tak naprawdę Shawn został zawieszony w wyniku pozytywnego wyniku na badania na obecność sterydów, ale Michaels do dziś zaprzecza i twierdzi, że wtedy był “czysty”.Kiedy pojawił się w United States Wrestling Association, a był wtedy “poza” telewizją WWF było bardzo rozgniewane na USWA, za to, że Michaels pojawił się w telewizji podczas zawieszenia. Shawn wrócił po karze i pojawił się na Survivor Series 1993 zastępując Jerry’ego “The King” Lawler’a, jednak ekipa w której walczył HBK nie miała nic do powiedzenia w meczu z rodziną Hartów i znów Michaels schodził po Survivor Series jako pokonany.
Wkrótce po Survivor Series Michaels rozpoczął kolejny feud, tym razem z Razor Ramon’em, który podczas nieobecności HBK’a stał się posiadaczem Intercontinental Title. Shawn mówił, że nigdy nie stracił tytułu i że powinien go odzyskać. Kulminacja tego feudu miała miejsce na WrestleMania X, gdzie Shawn i Razor spotkali się w Ladder Matchu o pas, niestety dla Shawn’a znów Ladder Match nie okazał się szczęśliwy, bo HBK musiał uznać wyższość Ramon’a. Pojedynek ten został wybrany meczem roku według Pro Wrestling Illustrated i Wrestling Observer Newsletter. To właśnie ten mecz otrzymał 5 gwiazdek.Michaels zyskał reputacje i mówiono o nim Innovator of the Ladder Match, a wspominany mecz był jednym z najlepszych w historii WWF/E.
Sen się spełnia
Po świeżym face turn’ie Michaels powrócił na ring w czerwcu i stoczył remisową walkę z Kamą Mustafą na King of the Ring PPV. Miesiąc później Shawn znów miał okazję walczyć o Intercontinental Title mierząc się z “Double J” Jeff’em Jarrett’em i pokonał go. Doprowadziło to do tego, że Shawn na SummerSlam miał bronić tytułu w Ladder Match’u z Ramon’em, mecz ten określano jako “Rematch of their epic at WrestleMania X” i HBK wygrał skutecznie się rewanżując. Od tamtego momentu Shawn stał się liderem backstage’owej grupy The Clique/Kliq. W październiku 1995 Shawn został zaatakowany przez kilku mężczyzn przed barem w Syracuse w Nowym Yorku, doprowadziło to do tego, że HBK nie był w stanie bronić Intercontinental Title’a przeciwko Dean’owi Douglas’owi na In Your House PPV. Michaels stracił pas na rzecz Douglas’a, a w tym samym czasie nowym członkiem Clique został Scott Hall. Miesiąc później zmierzył się na Monday Night Raw z Owen’em Hart’em, ale pod koniec walki, kiedy otrzymał Enzuigiri w tył głowy musiał opuścić ring gdyż odnowiła mu się kontuzja której nabawił się podczas incydentu w którym został pobity. Jak się później okazało był to tylko zwykły work, ale Michaels’a nie było w WWF dlatego ludzie po prostu to kupili. HBK zapowiedział, że powróci na Royal Rumble. Powrócił i wygrał. W lutym na In Your House Shawn zapowiedział, że zrewanżuje się Owen’owi w meczu o tytuł. W tym czasie managerem HBK’a był jego trener Jose Lothario.
Michaels swój pierwszy upragniony WWF Championship wygrał podczas Wrestlemanii XII pokonując Bret’a Hart’a w pierwszym w historii 60 Minutes Iron Man Match. Po wygraniu tytułu jego pierwszym feudem był feud z Diesel’em i walka na In Your House PPV, która nosiła nazwę “Good Friends, Better Enemies” co nawiązywało do Diesel’a i Shawn’a. Był to ostatni pojedynek w tv na którym można było zobaczyć Diesel’a, bo ten odchodził do WCW. Pojedynek zakończył się po Sweet Chin Music i tak Diesel pożegnał się z WWF. Później Michaels znów rozpoczął feud z Hart’em, a także z Bulldog’iem, kiedy ten oskarżył HBK’a o to, że próbował “kręcić” z jego żoną. Michaels pas stracił na Survivor Series na rzecz Sycho Sid’a, który dawniej był jego ochroniarzem. Mecz ten odbył się w Madison Square Garden i był to face vs. face match, bo publiczność cheerowała zarówno Sid’a jak i Shawn’a. Następnego dnia HBK powiedział, że Sid atakując Lothario, jego mentora popełnił duży błąd.
Michaels stał się niesamowicie popularny pojawiając się między innymi w magazynie Playgirl, gdzie był do połowy rozebrany, prócz tego Pro Wrestling Illustrated wybrał go najbardziej popularnym wrestlerem 1996 roku.
HBK odzyskał tytuł na Royal Rumble, gdzie pokonał Sid’a, walka ta odbywała się w rodzinnym mieście Shawn’a w San Antonio i był to ostatni pojedynek w którym w role managera Michaels’a wcielił się Lothario.
Jako, że wiele mówiło się o rewanżu Hart vs HBK na Wrestlemanii XIII, HBK powiedział, że ma kontuzje kolana i nie może walczyć i oddał tytuł. Gdy Wrestlemania dobiegała końca, pojawił się HBK i zasiadł przy stoliku komentatorskim, by komentować main event Taker vs Sid. Po 5 miesiącach Shawn powrócił i na krótko stworzył tag wraz z Austin’em co pozwoliło mu wygrać WWF Tag Team titles. Podczas SummerSlam 1997, HBK niespodziewanie stał się special guest referee podczas main eventu pomiędzy Taker’em i Hart’em. Podczas walki HBK chciał uderzyć krzesłem Hart’a ale trafił w Taker’a i tak Hart zdobył tytuł, po walce Hart splunął w twarz Michaels’a, bo ten znów chciał go w pewien sposób oszukać.
D-Generation X
To właśnie doprowadziło do kolejnego feudu Shawn’a, tym razem z Undertaker’em, który trwał do końca 1997, ale wcześniej w lato, HBK(jako lider) utworzył “sojusz” ze swoim przyjacielem Hunter’em Hearst’em Helmsley’em, jego dziewczyną Chyną i z “Ravishing” Rick’y Rude’em, nowo utworzona stajnia nosiła nazwę D-Generation X. DX stało się najbardziej popularną stajnią w historii WWF/E. Jakiś czas później Shawn pokonał Bulldog’a i zdobył European Championship, walka odbyła się w Anglii, a dokładniej w Manchesterze, dlatego Bulldog nie mógł się pogodzić, że musiał jobbować na swoim terenie. Po meczu fani byli oburzeni, że ich ulubieniec przegrał przed własną publicznością. HBK przegrał pas na rzecz Triple’a w grudniu. Ekipa DX zasłynęła z tego, że buntowali się wszystkiemu, a ich taunt Suck It przeszedł do historii wrestlingu, odchodząc daleko od specyfiki WWF Attitude Era. Michaels znów rozpoczął feud z Bret’em Hart’em, który reaktywował Hart Foundation mówiąc o niej, że jest to nowa kanadyjska stajnia. Michaels żeby pokazać wyższość USA dłubał kanadyjską flagą w nosie, HBK w swojej książce “Heartbreak & Triumph” napisał, że pomysł z flagą wyszedł od samego Hart’a. Po zwycięstwie Shawn’a nad Bulldog’iem(kiedy zdobywał European Title), HBK stał się pierwszym w historii, Grand Slam Champion’em, czyli zdobył wszystkie najważniejsze pasy w federacji.Był także jedynym wrestlerem w historii, który w tym samym czasie trzymał WWF Championship i the European Championship. W październiku HBK na gali In Your House: Badd Blood walczył z Taker’em w pierwszym w historii Hell in a Cell meczu. Michaels podczas walki spadł ze szczytu klatki na stół, łamiąc go, lecz walke wygrał dzięki debiutującemu w WWF Kane’owi, tym samym wygrywając Title Shot, na Survivor Series przeciwko Hart’owi.
Montreal Screwjob
W listopadzie 1997, Michaels stanął twarzą w twarz z Hart’em na Survivor Series, który był rozgrywany w “domu” Hart’a w Montrealu(Quebec, Kanada). Hart, który planował przejść z WWF do WCW po tym jak Vince nie był w stanie wypełnić jego kontraktu, nie chciał jobbować przed własną publicznością i powiedział, że nie ma zamiaru jobbować Michaels’owi. Hart powiedział, że mecz może zakończyć się albo przez DQ albo przez No Contest, żeby nie musiał oddawać tytułu w Kanadzie ale zaznaczył, że może jobbować na następnym RAW które będzie się odbywało USA i tam może spokojnie stracić tytuł. Vince jednak bardzo obawiał się, że Hart pojawi się na WCW Monday Night Nitro jako mistrz WWF i miał już inny plan co do tej pory nazywane jest słynnym Montreal Screwjob Chodziło o to, że, gdy Michaels robił Hart’owi Sharpshooter’a, Bret myślał, że będzie tak jak wcześniej ustalali(miał obrócić Sharpshooter’a), ale bardzo zaufana osoba zawiodła Bret’a, a mianowicie Earl Hebner, który wiedział o planie Vince’a i w momencie, gdy HBK wykonywał Sharpshooter’a krzyknął ring the belt oznajmiając, że Bret poddał walkę. HBK wygrał pas i szybko udał się do szatni zostawiając na ringu Hart’a, którego wściekłość nie miała wtedy granic.
Kontuzja
W 1998 roku HBK podczas Royal Rumble walczył z Taker’em w Casket Match’u. Kiedy Taker wykonał na Shawn’ie Back Body Drop poza ring, HBK spadł na trumnę silnie uderzając plecami, jak się okazało, uszkodził sobie dwa dyski, z tego jeden był po prostu zniszczony. Michaels odszedł na “emeryturę” po porażce na Wrestlemanii XIV, gdzie przegrał z Austin’em. Po stracie pasa HBK pojawiał się wielokrotnie wraz z DX, ale głownie operował przy mikrofonie, tak jak wcześniej Austin, który po kontuzji karku pojawiał się, ale nie walczył. Nie trwało to długo, bo HBK musiał się leczyć i powrócił do WWF 23 listopada, lecz nie jako wrestler, tylko jako WWF Commissioner zastępując na tym miejscu Sgt. Slaughter’a. Michaels w tym okresie raz był heel’em, a raz babyface’em, w pewnym momencie dołączył nawet do Vince McMahon’s Corporation. HBK, pojawiał się w tv, miał dostęp do spraw booking’u, a także mógł decydować o tym jak będą wyglądać końcówki walk, lecz latem Shawn powiedział, że musi odejść i przekazał rolę WWF Commissioner’a, jak to powiedział osobie z większym autorytetem, był nim Mick Foley.Michaels pracował jeszcze w WWF, ale były to role takie w których nie musiał pokazywać się w tv. W maju 2000 roku Shawn otworzył Texas Wrestling Academy, a w lutym 2001 podpisał długoterminowy kontrakt z WWF.
Powrót na RAW
W 2002 roku HBK powrócił do wrestlingu pojawiając się na RAW jako nowy członek nWo(wprowadził go Kevin Nash). Shawn starał się “namówić” także HHH’a, ale ten nie chciał być członkiem nWo.Cały storyline nie trwał długo i nowe nWo szybko się rozpadło. Triple H chciał poprawić stosunki z Michaels’em, które w tamtym czasie nie były jakoś specjalnie dobre. Aż ku zaskoczeniu wszystkich HHH i HBK ponownie wyszli razem na ring w rytm theme’u D-Generation X, a cała publika cheerowała, kiedy weszli na ring powiedzieli, że to reaktywacja DX i kiedy Shawn chciał wykonać crotch chops, czyli taunt Suck It, Triple H wykonał na nim Pedigree, zaatakował także Shawn’a kiedy ten był na backstage i wszystko to doprowadziło do ich meczu na SummerSlam 2002. Michaels, od tamtego momentu nie walczył i pojawił się dopiero na PPV, mecz ten był bardzo ważny dla Shawn’a, bo był to pierwszy naprawdę ważny pojedynek po prawie 4 latach przerwy. Michaels wygrał tą walkę wykonując Elbow Drop’a z drabiny. Kiedy walka się skończyła niezadowolony HHH znów zaatakował HBK’a i uderzył go kilka razy sledgehammer’em. Ta dwójka spotykała się jeszcze wiele razy, między innymi w Street Fight Match’u, Ladder Match’u, Steel Cage Match’u, Last Man Standing Match’u, Hell In A Cell Match’u, ale najważniejszy dla Shawn’a był Elimination Chamber Match, kiedy to znów udało mu się wygrać najważniejszy pas w federacji. Długo Michaels tytułu nie trzymał, bo stracił go miesiąc później w 2 Out Of 3 Falls Match’u. HHH wygrał pierwszego fall’a w Street Fight, następnego fall’a wygrał HBK w Steel Cage, by ostatniego przegrać w Ladder Match’u, a działo się to na Armageddon 2002, po tej porażce HBK rozpoczął feud z Chris’em Jericho. O ich meczu na Wrestlemanii XIX można się było szybko dowiedzieć, bo wszystko do tego miało prowadzić. Jericho wygrał over-the-top-rope challenge z Kane’m, Batistą i Van Dam’em i mógł wybrać sobie jaki chce mieć numer na Royal Rumble, Chris wybrał numer 2, bo HBK miał numer jeden i od razu chciał się z nim zmierzyć. Plan Jericho się powiódł, bo to właśnie on wyeliminował Michaels’a uderzając go krzesłem tuż przed wyrzuceniem go z ringu, ale i Shawn się zrewanżował kiedy to interweniował, a zaskoczonego Jericho wyrzucił Test. Mecz na WM był znakomity i obfitował w kilka znakomitych, ale także śmiesznych akcji kiedy obaj naśladowali swoje ringowe zachowania, wygrał HBK wykonując roll-up na Jericho. Po walce HBK i Jericho podali sobie ręce, ale Chris nie był zbyt zadowolony tym, że przegrał i uderzył Michaels’a w czułe dla mężczyzn miejsce, po tym zdarzeniu Jericho zszedł z ringu śmiejąc się z Shawn’a.
Michaels miał jeszcze szanse zdobyć tytuł, pod koniec grudnia 2003 HBK zmierzył się z HHH na RAW, ale przez decyzje Erica Bishoff’a nie zdołał zdobyć tytułu, bo ten uznał, że był remis uzasadniając bardzo dziwnie swoją decyzje. To nie była ostatnia szansa Shawn’a, walczył jeszcze raz z HHH tym razem na Royal Rumble, mecz zakończył się remisem i doprowadziło to do ich kolejnego meczu tym razem na WM, lecz nie walczyli tylko w dwóch, bo był z nimi jak się okazało przyszły zwycięzca Chris Benoit, który wygrał walke Crippler Crossface’em na HHH. HBK kolejną walkę z HHH stoczył w Hell in a Cell Match’u, ale znów został pokonany, ale ich feud się nie kończył, bo kolejną szanse HBK dostał podczas Taboo Tuesday 2004, walka była o pas, ale po interwencji Edge’a zakończyła się kolejną porażką Shawn’a, trzeba dodać, że Michaels walczył w tym meczu z kontuzją kolana i powrócił na ring dopiero 5 miesięcy później, kiedy to był special Guest Referee w Elimination Chamber Match’u na New Year’s Revolution PPV. Miesiąc po Royal Rumble HBK zmierzył się z Kurt’em Angle’em podczas Wrestlemanii XXI i mecz przegrał, by w rematch’u na Vengeace pokonać Kurt’a. Podczas jednej z gali RAW kiedy to HBK i Hogan walczyli przeciwko Kurt’owi i Carlito, HBK pierwszy raz od 2002 przeszedł heel turn i wykonał Sweet Chin Music na Hoganie. Podczas następnego RAW HBK pojawił w słynnym Piper’s Pit i wykonał superkick’a na Rowdy’m, potem wziął mikrofon i wyzwał Hogan’a na mecz podczas SummerSlam. Hogan zaakceptował wyzwanie, a mecz był określany mianem “The Legend vs. The Icon”. Ten mecz był main eventem gali SummerSlam, podczas walki, znokautowani zostali dwaj sędziowie, a Hogan zrobił kicked out po Sweet Chin Music Michaels’a, by na koniec zrobić Leg Drop’a i wygrać walke. Michaels schodził z ringu z opuszczoną głową, a Hogan świętował zwycięstwo wraz z publicznością, po tym meczu Shawn znów przeszedł face turn. Kolejnym rywalem HBK’a był “The Masterpiece” Chris Masters, HBK podczas tego feudu wyróżnił się tym, że najdłużej do tej pory wytrzymał podczas Masterlock Challenge, cały feud nie trwał długo i zakończył się na Unforgiven 2005, gdzie wygrał oczywiście HBK. Podczas jednego z RAW Shawn walczył z Kurt’em w #1 Contender Match’u o WWE Title, był to 30-minute Iron Man match, który zakończył się remisem i na Taboo Tuesday 2005 mieliśmy Triple Threat Match HBK vs Cena vs Angle, zwyciężył Cena tym samym broniąc tytuł. Następnego dnia na RAW Eric Bishoff ogłosił, że HBK będzie kapitanem podczas 5-on-5 RAW vs SmackDown! Elimination Match’u na Survivor Series. Michaels podczas tej walki w pewnym momencie był sam przciwko trzem wreslerom grupy SmackDown!, ale jakoś dawał sobie rade, najpierw pinując JBL’a, potem Rey’a, by na koniec przegrać po RKO Randy Orton’a, po tej walce Michaels otrzymał niesamowity cheer od publiczności. Michaels walczył w grudniu między innymi z Big Show’em w meczu kwalifikacyjnym do Elimination Chamber, pokonał go po interwencji HHH(z którym Show wtedy feudował) i zakwalifikował się, prócz tej walki Shawn w grudniu pokonał także HHH kiedy to na RAW w Boot Camp Match’u po Sweet Chin Music spinował Triple’a. Na kolejnym RAW Michaels zmierzył się ze Snitsky’m w Beat the Clock Match’u, Shawn wygrał w czasie 5:56 i byłoby to niezłe 3 miejsce w Elimination Chamber, ale Vince powiedział, że HBK musi walczyć od samego początu. Podczas EC Shawn zdołał wyeliminować Kurt’a, ale sam odpadł jako trzeci i tym sposobem rozpoczął się feud HBK vs Vince.
